萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
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演员：彼得·塞勒斯 乌苏拉·安德丝 大卫·尼文 奥逊·威尔斯 乔安娜·佩蒂 达莉娅·拉维 伍迪·艾伦 黛博拉·蔻儿 威廉·霍尔登 查尔斯·博耶 约翰·休斯顿 柯特·卡斯纳 乔治·拉夫特 让-保罗·贝尔蒙多 特伦斯·库珀 芭芭拉·布薛特 安吉拉·斯库拉 伊莲·泰勒 杰奎琳·比塞特 亚历山德拉·巴斯蒂杜 Anna Quayle 德里克·尼莫 罗恩尼·柯贝特 科林·戈登 伯纳德·克理宾斯 特蕾西·里德 约翰·布鲁塞尔 杰弗里·拜尔顿 约翰·威尔士 邓肯·麦克雷 格雷厄姆·斯塔克 Chic Murray Jonatha
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